小时候，她被他弄伤，脸上留有一道伤疤，而他因软弱逃避了责任，因此两人背负伤痕各自成长。再一次相遇，她是化妆师孟茴，而他是她认为的化妆品LS公司小职员沈亿。一档美妆节目让他们正式相识，孟茴获知他原来是LS的总裁，出乎意料受到刺激后，孟茴一厢情愿宣布自己是总裁女友。
《99分女朋友》故事的基本模板虽是“霸道总裁爱上我”，但剧里的这个总裁与我们此前在偶像剧中认识的总裁又很不同。编剧通过许多细节，全方位地将沈亿刻画成史上抠总裁。“霸道总裁”与“史上最抠”进而形成强烈的反差，跌穿了观众的审美预期，进而具备引人发笑的喜剧效果。本剧的反套路设定，为剧集带来不少梗。但它也不是纯玩梗的剧集——单纯靠玩梗是无法堆砌出完整有效的情节链条的，皮之不存毛将焉附，编剧梗再多，也必须以一个流畅的故事打底。《99分女朋友》的故事底本尽管是常见的韩式偶像剧套路，但至少它是一个“故事”。
