本片于2006年4月28号在香港上映，5月受邀戛纳电影节展映。《黑社会2》中，杜琪峰跳到了一个更广博的社会历史角度去推进故事的发展，在对香港人处于现实状态下的心态描摹上更达到了一种露骨的真实。杜琪峰以个人港片导演的身份，以香港人更加熟悉的电影语言，街头场景，完成对于香港社会整体蜕变所反映出的特定人物遭遇。以“香港黑道叙述史诗”的面目，总结香港开埠百年和以普通港人身份反思，在《黑社会2》片末的那一片漆黑中，杜琪峰完成了站立在黑社会的肩头上俯瞰历史变迁的过程。
乐少除掉大D当上龙头大哥后，他的伪君子性格更表露无遗，当他任期届满后，众叔父要他退位让贤，他却依恋权位不放手，极力争取连任。为认清敌友，他特意于寿宴上试探五位小弟的心意。可惜长江后浪推前浪，新生代比他还要狠毒，更加不讲洪门规矩，新旧两代人各出奇谋争做霸主，乐少处处以为胸有成竹，但最后还是全盘皆输。
