陈升小学曾作为学校合唱团的男生参加比赛，小时候志愿是当画家，之后踏上音乐创作的道路。在毕业第二天即上台北发展，出道前从事过各种工作。曾三度应聘唱片公司未被录取，后经更名考进“综一唱片”。1982年，开始幕后制作，担任刘家昌的助理；几年后想开始试着自己做音乐，后来透过丽风录音室老板徐崇宪进到滚石唱片。
陈升是一个不愿掩饰的男人；他从不会说“爱你一辈子”这样的话；他有双孩子般善于发掘的双眼，看得到任何女人身上可爱的地方。经常有些人说陈升难懂，但听了陈升每一个不同时期的创作，你会知道，他其实已将他最真实的赤裸用含蓄的方式说得毫无保留。作为台湾资深艺人，当初风光一时，不过多数时候是较为低调的。他的作品在注重思想和表达自我以外，唱腔和歌曲都显的有些另类；出了那么多唱片，他更喜欢别人把他看成一个“写作的人”，足见他对写作的钟爱。
